3018 Sintesi dell acido 3-fenilbenzoico dall acido 3-iodobenzoico
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1 3018 Sintesi dell acido 3-fenilbenzoico dall acido 3-iodobenzoico COOH COOH + PhB(OH) 2 NaOH/PdCl 2 I Ph C 7 H 5 IO 2 (248.0) C 6 H 7 BO 2 (121.9) NaOH PdCl 2 (40.0) (177.3) C 13 H 10 O 2 (198.2) Riferimento in letteratura: N. A. Bumagin, V. Bykov, Tetrahedron 1997, 53, ; Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Reazione di Suzuki; Acido arilboronico, iodoaromatici, aromatici, metallo di transizione come catalizzatore; Tecniche usate Reazione da condurre in atmosfera controllata, agitazione con ancoretta magnetica, estrazione con imbuto separatore, concentrazione con evaporatore rotante, filtrazione; Istruzioni (scala dell esperimento: 10 mmol) Attrezzatura Pallone a due colli da 100 ml, impianto per purificazione e controllo dei gas, portatubo con rubinetto, contabolle, imbuto separatore, setto di vetro (porosità: 2), beuta da vuoto, evaporatore rotante, agitatore magnetico con ancoretta magnetica; Sostanze acido 3-iodobenzoico (pf C) acido fenilboronico (pf C) NaOH cloruro di palladio(ii) acqua acido cloridrico concentrato tert-butil metil etere (pe 55 C) gel di silice 60 (0,063-0,200 mm) solfato di sodio per seccare 2,48 g (10,0 mmol) 1,34 g (11,0 mmol) 1,60 g (40,0 mmol) 17,7 mg (0,100 mmol) 290 ml alcune gocce 100 ml 1
2 Reazione Predisporre un pallone a due colli da 100 ml e dotarlo di ancoretta magnetica e contabolle; posizionare sull apertura rimasta libera un portatubo con rubinetto, dotato di tubo in gomma collegato con il circuito dell azoto. Mettere nel recipiente di reazione una soluzione preparata da 1,60 g (40,0 mmol) di idrossido di sodio in 40 ml d acqua. Mantenendo sotto costante agitazione e avendo cura di lavorare in atmosfera inerte, aggiungere quindi 2,48 g (10,0 mmol) di acido 3-iodobenzoico, 1,34 g (11,0 mmol) di acido fenilboronico e, per finire, 17,7 mg (0,100 mmol) di cloruro di palladio(ii). Una volta terminato, agitare la miscela di reazione per ulteriori 10 minuti. Work up Filtrare la miscela di reazione su un setto di vetro, oppure su un filtro a pieghe; diluire quindi il filtrato con 250 ml d acqua e acidificarlo con alcune gocce di acido cloridrico concentrato. Filtrare il solido risultante e scioglierlo in 100 ml di tert-butil metil etere. Filtrare la soluzione eterea su gel di silice, lavarla con acqua all interno di un imbuto separatore e seccarla su solfato di sodio. Dopo aver eliminato l agente essiccante tramite filtrazione, allontanare il solvente mediante evaporatore rotante: il prodotto si presenta come solido cristallino. Resa: 1,73 g (8,72 mmol, 87%); aspetto: solido incolore; punto di fusione: 166 C; purezza: cfr. sezione sulla Caratterizzazione; Gestione dei rifiuti Riciclo Il tert-butil metil etere evaporato viene raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fasi acquose (dopo averle neutralizzate) Solfato di sodio Gel di silice Durata dell esperimento 1 ora. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver precipitato l acido 3-fenilbenzoico. Grado di difficoltà Facile Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni, contenenti metalli pesanti 2
3 Istruzioni (scala dell esperimento: 2 mmol) Attrezzatura Pallone a due colli da 50 ml, impianto per purificazione e controllo dei gas, portatubo con rubinetto, contabolle, imbuto separatore, setto di vetro (porosità: 2), beuta da vuoto, evaporatore rotante, agitatore magnetico con ancoretta magnetica; Sostanze acido 3-iodobenzoico (pf C) acido fenilboronico (pf C) NaOH cloruro di palladio(ii) acqua acido cloridrico concentrato tert-butil metil etere (pe 55 C) gel di silice 60 (0,063-0,200 mm) solfato di sodio per seccare 496 mg (2,00 mmol) 268 mg (2,20 mmol) 320 mg (8,00 mmol) 3,55 mg (0,020 mmol) 108 ml alcune gocce 30 ml Reazione Predisporre un pallone a due colli da 50 ml e dotarlo di ancoretta magnetica e contabolle; posizionare sull apertura rimasta libera un portatubo con rubinetto, dotato di tubo in gomma collegato con il circuito dell azoto. Mettere nel recipiente di reazione una soluzione preparata da 320 mg (8,00 mmol) di idrossido di sodio in 8 ml d acqua. Mantenendo sotto costante agitazione e avendo cura di lavorare in atmosfera inerte, aggiungere quindi 496 mg (2,00 mmol) di acido 3-iodobenzoico, 268 mg (2,20 mmol) di acido fenilboronico e, per finire, 3,54 mg (0,020 mmol) di cloruro di palladio(ii). Una volta terminato, agitare la miscela di reazione per ulteriori 10 minuti. Work up Filtrare la miscela di reazione su un setto di vetro, oppure su un filtro a pieghe; diluire quindi il filtrato con 100 ml d acqua e acidificarlo con alcune gocce di acido cloridrico concentrato. Filtrare il solido risultante e scioglierlo in 30 ml di tert-butil metil etere. Filtrare la soluzione eterea su gel di silice, lavarla con acqua all interno di un imbuto separatore e seccarla su solfato di sodio. Dopo aver eliminato l agente essiccante tramite filtrazione, allontanare il solvente mediante evaporatore rotante: il prodotto si presenta come solido cristallino. Resa: 353 mg (1,78 mmol, 89%); aspetto: solido incolore; punto di fusione: 166 C; purezza: cfr. sezione sulla Caratterizzazione; Gestione dei rifiuti Riciclo Il tert-butil metil etere evaporato viene raccolto e distillato. 3
4 Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Smaltimento Fasi acquose (dopo averle neutralizzate) Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni, contenenti metalli pesanti Solfato di sodio Gel di silice Durata dell esperimento 1 ora. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver precipitato l acido 3-fenilbenzoico. Grado di difficoltà Facile Caratterizzazione Analisi TLC Condizioni TLC: Adsorbente: Eluente: Lastrina Merck TLC Alu plates silica gel 60 F 254 ; dimensioni: 5 x 10 cm; etanolo R f (acido 3-fenilbenzoico): 0,61 R f (acido 3-iodobenzoico): 0,58 R f (acido fenilboronico): 0,69 TLC a) Acido 3-fenilbenzoico (prodotto) b) Acido 3-iodobenzoico (reagente) c) Acido fenilboronico (reagente) 4
5 Spettro 1 H NMR del prodotto puro (250 MHz, CDCl 3 ) 6 1 COOH Ph δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione m 6 H aromatici + 5-H 7.86 m (d) 1 4-H 8.12 m (d) 1 6-H 8.38 m (s) 1 2-H s (allargato) 1 COOH 7.26 solvente Spettro 13 C NMR del prodotto puro (62,5 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Assegnazione C aromatico COOH solvente 5
6 Spettro IR del prodotto puro (ATR Riflettanza Totale Attenuata) Trasmissione [%] Numeri d onda [cm -1 ] [cm -1 ] Assegnazione O-H stretching, acido carbossilico, sovrapposto a C-H stretching 1675 C=O stretching, acido carbossilico 1584 C=C stretching, aromatico 6
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