Fondamenti di Chimica Farmaceutica. Recettori come bersagli dei farmaci
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1 Fondamenti di Chimica Farmaceutica Recettori come bersagli dei farmaci
2 Recettori come bersaglio dei farmaci I farmaci che agiscono sui recettori: a somiglianza dei farmaci che agiscono sugli enzimi vanno ad occupare il sito normalmente occupato dal ligando naturale, impediscono così al ligando naturale di attivare il recettore (antagonisti) possono andare ad occupare siti allosterici a differenza dei farmaci che agiscono sugli enzimi possono occupare il sito di legame del ligando naturale ed attivare il recettore analogamente alligando naturale (agonisti).
3 Gli agonisti per poter essere riconosciuti dal recettore devono essere strutturalmente simili al ligando naturale, devono «mimarlo».
4 Gli agonisti per poter essere riconosciuti dal recettore devono essere strutturalmente simili al ligando naturale, devono «mimarlo».
5 Se un agonista differisce dal ligando naturale in qualche gruppo importante per l attività (gruppo farmacoforico) possiamo trovare interazioni più deboli, incapaci di indurre l adattamento indotto necessario per attivare il recettore.
6 Il mantenimento della chiralità del ligando naturale è fondamentale per l interazione con il recettore.
7 Il mantenimento della chiralità del ligando naturale è fondamentale per l interazione con il recettore. Perché il legame al sito del recettore è stereoselettivo.
8 Un ligando che si lega, ma non induce l adattamento indotto che attiva il recettore, impedisce il legame del ligando naturale. Il recettore non si attiva. Il ligando si comporta da antagonista.
9 L antagonista sfrutta i siti accessori, si lega fortemente al recettore, ma induce un adattamento indotto differente da quello necessario per l attivazione del recettore.
10 Il meccanismo con il quale funzionano gli antagonisti allosterici è simile a quello degli inibitori enzimatici allosterici. Il legame ad un sito allosterico induce un adattamento indotto che blocca l accesso al sito di legame.
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12 Se un agonista induce solo parzialmente l adattamento indotto necessario all attivazione del recettore si parla di agonismo parziale. Una non completa attivazione del recettore può essere dovuta anche a diversi modi di legarsi al recettore, alcuni dei quali non adatti all attivazione.
13 Oggi si ritiene che il recettore possa esistere in varie conformazioni in equilibrio tra di loro. In alcune di queste conformazioni il recettore è attivo, in altre no. L agonista sposta l equilibrio verso le conformazioni attive stabilizzandolo. L antagonista agisce passivamente impedendo all agonista di spostare l equilibrio verso la forma attiva.
14 Normalmente, in assenza dell agonista l equilibrio è spostato verso la conformazione inattiva. In alcuni recettori l equilibrio è parzialmente spostato verso la forma attiva anche in assenza dell agonista: si parla di «attività costitutiva». Esistono dei ligandi capaci di spostare l equilibrio verso la forma inattiva, antagonizzando così l attività costitutiva. Sono detti «agonisti inversi» L antagonista puro non antagonizza l attività costitutiva.
15 Agonisti inversi. Agonisti ed antagonisti
16 Desensibilizzazione del recettore
17 Ipersensibilizzazione
18 Proprietà farmacologiche 50%
19 Proprietà farmacologiche Affinità: capacità del farmaco di legarsi al recettore Efficacia: effetto biologico massimo raggiungibile Potenza: concentrazione di farmaco necessaria per raggiungere una certa risposta biologica
20 Affinità: capacità del farmaco di legarsi al recettore L affinità è una proprietà comune ad agonisti ed antagonisti Può essere misurata mediante marcatura con radioligando L + R LR K d = L [R] [LR] [L] e [LR] possono essere misurate ma non [R] [R] tot = [LR] + [R] quindi [R] = [R] tot - [LR] K d = L ( R tot LR ) [LR] [LR] [L] = R tot [LR] K d
21 Equazione e grafico di Scatchard [LR]/[L] [LR] [L] = R tot [LR] K d solo radioligando radioligando + ligando competitivo radioligando + ligando non competitivo [LR]
22 Determinazione dell affinità per spiazzamento Il radioligando è un ligando di riferimento con alta affinità
23 Costante d inibizione (o di affinità), K i Misura l affinità del ligando che è indipendente dal suo profilo farmacologico (agonista, antagonista, agonista inverso, etc.) Per ligandi non competitivi con il radioligando: K i = IC 50 Per ligandi competitivi con il radioligando dipende dalla concentrazione totale di radioligando [L] tot e dalla sua affinità misurata da K d K i = IC [L] tot /K d
24 Agonisti Efficacia: effetto biologico massimo raggiungibile La curva dose-risposta di un agonista è una sigmoide dove l effetto massimo si raggiunge a valori alti di concentrazione del ligando.
25 Agonisti Efficacia: effetto biologico massimo raggiungibile Per definire una concentrazione correlata con l efficacia risulta utile utilizzare EC 50 (la concentrazione di agonista che determina il 50% dell effetto massimo) o pd 2 =-log(ec 50 )
26 Agonisti Attività intrinseca: è una misura relativa dell efficacia di un farmaco. Il valore di riferimento è l effetto massimo ottenuto con il ligando naturale e vale 100%. Un agonista parziale ha un valore inferiore al 100%, un antagonista ha un valore uguale a 0%.
27 Agonisti Esistono agonisti che determinano un effetto massimo maggiore del ligando naturale e vengono definiti superagonisti. Gli agonisti inversi pieni o parziali hanno un valore dell attività intriseca negativo.
28 Agonisti Potenza: concentrazione di farmaco necessaria per raggiungere una certa risposta biologica, in genere il 50% del massimo raggiungibile Per gli agonisti la potenza coincide con EC 50 (o con pd 2 ); più è basso EC 50 più potente è il farmaco.
29 Agonisti Potenza: concentrazione di farmaco necessaria per raggiungere una certa risposta biologica Non è correlata con l efficacia: un agonista parziale può possedere maggiore potenza di un agonista «full».
30 Antagonisti Efficacia: effetto biologico massimo raggiungibile Per un antagonista però la risposta biologica attesa è quella di bloccare l effetto biologico di un agonista. L efficacia di un antagonista quindi deve essere misurata in presenza di un agonista. La potenza di un antagonista è la sua capacità di inibire il 50% dell effetto indotto da un agonista Dipende quindi anche dalla natura e concentrazione dell agonista
31 Antagonisti La potenza di un antagonista competitivo viene misurata in termini di K d (costante di dissociazione dell antagonista) o di pa 2 =-log(k d ). Per questo si usa l analisi di Schild, che consiste nel determinare l EC 50 di un agonista in presenza di varie concentrazioni di antagonista.
32 Antagonisti Nel grafico di Schild, log(rapporto dose) mostra una relazione lineare con log(concentrazione di antagonista) Il rapporto dose è il rapporto tra gli EC 50 dell agonista in presenza ed assenza dell antagonista. Il punto di intersezione di questa retta con l asse delle ascisse fornisce il valore di log(k d ), cioè di pa 2.
Affinità ed efficacia
Affinità ed efficacia Effetto massimo (percentuale) EC50 Parametri delle curve doseeffetto POTENZA: Sensibilità di un organo o di un tessuto al farmaco EFFICACIA: Effetto massimo raggiungibile con quel
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