LEZIONI Temi e competenze acquisite Argomenti Contenuti specifici Ore 1. INTRODUZIONE AL CORSO Informazioni per gli studenti. Strutture cicliche dei

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Aniella Montanari
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1 Insegnamento: CHIMICA DELLE SOSTANZE NATURALI (cod. 069; 6 CFU; 60 ore) A.A Corso di laurea: Tecnologie Alimentari (TA) Scuola di Agraria e Medicina Veterinaria - Campus di Cesena Dott.ssa ELENA BABINI OBIETTIVI FORMATIVI: L insegnamento si pone l obiettivo di fornire agli studenti le conoscenze chimiche di base, con particolare riferimento alla struttura e proprietà chimico-fisiche delle principali classi di sostanze naturali, necessarie per poter affrontare gli insegnamenti successivi del corso, in cui tali conoscenze vengono applicate alla caratterizzazione quali - quantitativa degli alimenti, alle trasformazioni a cui vanno incontro spontaneamente e a quelle tecnologiche finalizzate al loro miglioramento. Al termine dell'insegnamento di Chimica delle Sostanze Naturali lo studente deve conoscere la nomenclatura, struttura e proprietà chimiche delle principali classi di sostanze organiche naturali. LEZIONI. INTRODUZIONE AL CORSO Informazioni per gli studenti Lezione che si prefigge di spiegare le modalità di svolgimento del corso, i contenuti il materiale didattico e le modalità di valutazione del. CARBOIDRATI Acquisizione di conoscenza della nomenclatura, struttura, e proprietà chimiche di mono-, di-, oligo- e polisaccaridi con cenni alle funzioni biologiche dei principali carboidrati. profitto. Conoscenze preliminari Ripasso della struttura dei ciclo alcani; nomenclatura, isomeri conformazionali, ciclo alcani mono- e di- sostituiti, isomeri geometrici. Monosaccaridi Strutture cicliche dei monosaccaridi Reazioni dei monosaccaridi Monosaccaridi: nomenclatura; struttura lineare; rappresentazioni di Fisher; monosaccaridi della serie D; epimeri. Ripasso della reazione tra aldeidi ed alcoli in ambiente acido. Strutture cicliche dei monosaccaridi in proiezioni di Fisher, di Haworth e conformazionali. La mutarotazione. Reazioni dei monosaccaridi: riduzione; isomerizzazione alcalina; ossidazione; formazione di glicosidi con meccanismo di reazione.

2 . AMMINOACIDI PEPTIDI PROTEINE Acquisizione della conoscenza della nomenclatura, struttura e proprietà degli amminoacidi e delle proteine da essi costituite. Esempi riferiti a peptidi e proteine di interesse alimentare 4. LIPIDI Acquisizione della conoscenza della nomenclatura delle varie classi di lipidi; descrizione della loro struttura e Di- oligo- e polisaccaridi Proprietà e funzioni biologiche dei principali carboidrati Struttura, nomenclatura, stereochimica degli amminoacidi Proprietà acido base dei 0 amminoacidi standard Legame peptidico e struttura primaria delle proteine Peptidi e proteine: struttura Proteine funzioni Acidi Carbossilici e Acidi Grassi Struttura e nomenclatura dei principali di-, oligo- e polisaccaridi. Proprietà, funzioni biologiche di: glucosio; deossiribosio e ribosio; fruttosio, galattosio, mannosio, saccarosio, zucchero invertito, sciroppi di glucosio e fruttosio, maltosio, cellobiosio, lattosio, amido, glicogeno, cellulosa. La fibra alimentare. Dolcificanti Struttura, nomenclatura e classificazione dei 0 amminoacidi standard. Stereochimica degli amminoacidi contenenti uno o più centri chirali, con applicazione del sistema di nomenclatura D,L e R, S. Proprietà acido base degli amminoacidi: gli amminoacidi come zwitterioni. I valori di pka dei gruppi α-cooh e α-nh +. Valori di pka dei gruppi ionizzabili delle catene laterali. Il punto isoelettrico. Titolazione degli amminoacidi. La formazione del legame peptidico, struttura e geometria. Struttura primaria delle proteine Ripasso dei legami deboli (di Van der Waals; ione-dipoli; legami ad idrogeno). Struttura secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. Relazione struttura e funzione: esempi relativi a peptidi e proteine di interesse biologico e alimentare. Ripasso della struttura e proprietà del gruppo carbossilico. Acidi grassi saturi e insaturi, struttura, nomenclatura e proprietà. Acidi grassi trans. Idrogenazione degli acidi grassi insaturi.

3 proprietà chimiche. Esempi riferiti a lipidi di interesse alimentare. 5. DNA e RNA Descrizione della struttura degli acidi nucleici. 6. POLIFENOLI Classificazione e struttura dei principali polifenoli. Trigliceridi Ripasso meccanismo di reazione della formazione del legame estere. Struttura dei trigliceridi in grassi e oli. Distribuzione degli acidi grassi saturi e insaturi in alcuni alimenti. Profili di fusione dei trigliceridi: l esempio del burro e del burro di cacao. Polimorfismo dei trigliceridi: il caso del burro di cacao. Idrogenazione dei trigliceridi. Fosfolipidi e glicolipidi Fosfolipidi e glicolipidi: struttura e proprietà. Riferimenti alla struttura della membrana cellulare. Cere: Lipidi privi di legami estere DNA e RNA Polifenoli struttura e proprietà. Struttura e proprietà di terpeni, prostaglandine e steroidi. Verranno approfondite le conoscenze dei composti di maggiore interesse nel settore alimentare (es. carotenoidi, colesterolo ecc ). Struttura del DNA e RNA. Organizzazione del materiale genetico nella cellula batterica, animale e vegetale (con breve cenno alla organizzazione cellulare). Classificazione e struttura dei principali polifenoli: flavonoidi, stilbeni e lignani. Derivati degli acidi idrossibenzoico e idrossicinnamico.

4 ESERCITAZIONI IN AULA 7. ESERCIZI DI CHIMICA DELLE Nomenclautra, Le esercitazioni in aula hanno 8 SOSTANZE NATURALI Capacità di applicare le struttura e reazioni dei composti organici lo scopo di approfondire l acquisizione delle conoscenze conoscenze teoriche alla risoluzione di esercizi di base. trattati durante il corso teoriche, tramite l esecuzione di esercizi base, riguardanti tutti gli argomenti trattati. Gli esercizi verranno svolti alla lavagna da alcuni studenti volontari, ma con la collaborazione di tutti e la supervisione del docente. Ulteriori esercizi verranno svolti in orari e date da definire, con il Tutor di Chimica Organica, designato per l A.A. corrente, per un totale di 8 ore di esercitazioni. ESERCITAZIONI IN LABORATORIO 8. LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA E SOSTANZE NATURALI Acquisizione delle tecniche di base del laboratorio di chimica organica; capacità di lavorare in collaborazione LABORATORIO Separazione dell acido benzoico dall orto e meta nitroanilina ottenere la separazione dei composti organici (acido benzoico, orto- e metanitroanilina, a partire da una loro miscela). L esercitazione prevede una separazione di fasi (solventi organici/acquosi) e l applicazione della cromatografia su strato sottile LABORATORIO Determinazione dell acidià totale di un vino tramite l impiego di lastre tlc. determinare l acidità totale di un vino tramite titolazione potenziometrica. Agli studenti verrà richiesto di preparare soluzioni a concentrazione nota, di calibrare il ph-metro, effettuare la titolazione, costruire la curva di titolazione e calcolare l acidità di campioni commerciali di vino portati dagli stessi studenti e di un campione di riferimento a concentrazione nota. 4

5 LABORATORIO Titolazione di amminoacidi neutri acidi e basici effettuare una titolazione potenziometrica di amminoacidi neutri, acidi e basici, al fine di determinare sperimentalmente i valori di pka dei gruppi funzionali. Agli studenti verrà richiesto di preparare soluzioni a concentrazione nota, di calibrare il ph-metro, di effettuare la titolazione, costruire la curva di titolazione e determinare i valori sperimentali di pka dei gruppi funzionali. 5

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