Composti organici. I composti organici. Atomi e molecole di carbonio. Atomi e molecole di carbonio. Gruppi funzionali. Isomeri

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Paolo Rosso
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I composti organici Atomi e molecole di carbonio Carboidrati Lipidi Proteine Acidi nucleici Composti organici Materiale composto da biomolecole - Formate in buona parte da legami ed anelli di

1 I composti organici Atomi e molecole di carbonio Carboidrati Lipidi Proteine Acidi nucleici Composti organici Materiale composto da biomolecole - Formate in buona parte da legami ed anelli di carbonio. Quattro categorie principali: Carboidrati: in genere formula (CH 2 O) n dove n rappresenta una serie di unità ripetitive che si organizzano in catene od anelli i.e. glucosio - C 6 H 12 O 6 Lipidi: i.e. grassi ed oli, - i lipidi costituiscono le pareti delle membrane cellulari Proteine: costituiscono la maggioranza dei componenti strutturali e funzionali delle cellule, sono composte da subunità -amminoacidi- e danno origine a catene e forme tridimensionali; gli enzimi sono esempi di proteine Acidi nucleici: sono le molecole contenti le informazioni genetiche che governano i processi vitali; sono costituiti da nucleotidi: combinazioni di molecole di zuccheri, strutture circolari contenenti azoto e ponti di fosforo che legano i nucleotidi Atomi e molecole di carbonio Atomi e molecole di carbonio Il carbonio possiede alcune proprietà, grazie alle quali può formare grandi molecole: possiede 4 elettroni di valenza e completa il suo guscio di valenza formando 4 legami covalenti; i legami carboniocarbonio sono forti e non vengono rotti facilmente (si possono avere 1, 2, 3 legami indicati rispettivamente C-C, C=C, C=C); le (macro)molecole organiche composte da C e H possono formare catene ed anelli; Le molecole hanno una forma tridimensionale, anche se spesso vengono rappresentate su base bidimensionale; Da Figura 3-2 Solomon, Berg, Martin Isomeri Gruppi funzionali Molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma strutture differenti Quando una o più atomi di idrogeno legati allo scheletro carbonioso di un idrocarburo vengono sostituiti da altri gruppi di atomi, detti gruppi funzionali si possono modificare le proprietà delle molecole organiche. Negli idrocarburi i legami covalenti C-H sono apolari e non ci sono regioni cariche, quindi sono insolubili in acqua e tendono a raggrupparsi attraverso reazioni idrofobiche Da Figura 3-3 Solomon, Berg, Martin

Gruppi funzionali Polimeri e monomeri Gruppo ossidrilico R-OH Polare Gruppo carbonilico Polare Aldeidi R-C-H Chetoni R-C-R Carbossilico R-C-OH Debolmente acido, può rilasciare uno ione H + Amminico

2 Gruppi funzionali Polimeri e monomeri Gruppo ossidrilico R-OH Polare Gruppo carbonilico Polare Aldeidi R-C-H Chetoni R-C-R Carbossilico R-C-OH Debolmente acido, può rilasciare uno ione H + Amminico R-N H H Debolmente basico, può accettare uno o due ioni H + Fosfato Debolmente acido, può rilasciare uno o due ioni H + R-P-OH - OH Carboidrati Carboidrati: in genere formula (CH2O)n dove n rappresenta una serie di unità ripetitive che si organizzano in catene od anelli i.e. glucosio - C 6 H 12 O 6 Da Figura 3-6 Solomon, Berg, Martin Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi Monosaccaridi Contengono in genere da tre a sette atomi di carbonio. Nei monosaccaridi tutti gli atomi di carbonio sono legati a un gruppo ossidrilico (-OH), eccetto uno, che è legato con doppio legame a un ossigeno () e forma un gruppo carbonilico. Disaccaridi Sono due monosaccaridi legati tra loro da mediante un legame glicosidico (un ossigeno centrale legato covalentemente a due atomi di carbonio, uno per anello. Polisaccaridi Sono costituiti da unità ripetute di uno zucchero semplice (generalmente il glucosio) Glucosio: è il monoscaccaride più abbondante. Viene utilizzato come fonte di energia da quasi tutti gli organismi. Durante le fasi di respirazione cellulare le cellule ossidano il glucosio e rilasciano energia che può essere utilizzata per compiere il lavoro cellulare. Il glucosio serve anche per la sintesi di altri composti (i.e. amminoacidi e acidi grassi). Da Figura 3-7 Solomon, Berg, Martin

Da Figura 3-8 Solomon, Berg, Martin Disaccaridi: Saccarosio e maltosio Maltosio + Acqua Glucosio + Glucosio Saccarosio + Acqua Glucosio + fruttosio Polisaccaridi - unità ripetute di uno zucchero

3 Da Figura 3-8 Solomon, Berg, Martin Disaccaridi: Saccarosio e maltosio Maltosio + Acqua Glucosio + Glucosio Saccarosio + Acqua Glucosio + fruttosio Polisaccaridi - unità ripetute di uno zucchero semplice - Amido: (carboidrato di riserva delle piante) Cellulosa: rappresenta il 50% del carbonio vegetale. Per essere idrolizzato richiede enzimi specifici che non tutti gli animali hanno (i.e. l uomo ne è privo, e quindi la cellulosa non è un nutrimento, ovini, bovini e termiti ospitano dei batteri che sono in grado di digerire la cellulosa). Chitina: carboidrato con cui gli insetti costruiscono il loro esoscheletro Da Figura 5-7 Campbell & Reece Da Figura 5-8 Campbell & Reece I lipidi sono un gruppo eterogeneo di composti, generalmente solubili in solventi apolari e insolubili in solventi polari come l acqua. I lipidi più abbondanti negli organismi sono i trigliceridi, detti comunemente grassi. Sono una riserva di energia importante perché quando vengono metabolizzati forniscono più del doppio dell energia per grammo rispetto ai carboidrati. I fosfolipidi sono caratterizzati da avere una estremità polare e una apolare. Lipidi Proteine Le proteine sono macromolecole costituite da amminoacidi. Sono coinvolte in tutti gli aspetti del metabolismo di un organismo Amminoacidi Gli amminoacidi hanno un gruppo amminico (-NH 2 ) e uno carbossilico (-COOH) legati allo stesso atomo di carbonio, detto carbonio α (carbonio alfa). Gli amminoacidi più comuni sono 20 Tutte le piante e i batteri sono in grado di sintetizzare a partire da sostanze semplici gli amminoacidi Gli animali no, e devono assumere attraverso la dieta alcuni amminoacidi, detti amminoacidi essenziali (variano da specie a specie)

Da Figura 3-16 Solomon, Berg, Martin Gli amminoacidi si combinano tra loro legando il carbonio del gruppo carbossilico di una molecola all azoto del gruppo amminico di un altra molecola.

4 Da Figura 3-16 Solomon, Berg, Martin Gli amminoacidi si combinano tra loro legando il carbonio del gruppo carbossilico di una molecola all azoto del gruppo amminico di un altra molecola. Il legame covalente che tiene insieme due amminoacidi è detto legame peptidico. Proteine: livelli di organizzazione Le proteine hanno quattro livelli di organizzazione: struttura primaria (catena polipeptidica); struttura secondaria (legami idrogeno dello scheletro amminoacidico); struttura terziaria (interazioni tra gruppi laterali); struttura quaternaria (interazioni tra polipeptidi). Da Figura 3-18 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-19 Solomon, Berg, Martin struttura primaria: sequenza degli amminoacidi, Es. lisozima è una proteina costituita da 129 unità amminoacidi Nb una proteina composta da 129 unità di amminoacidi produrrebbe modi diversi di disporre tali amminoacidi. La struttura primaria di una proteina è determinata dall informazione genetica ereditaria presente in ogni organismo. Piccole variazioni nella struttura primaria di una proteina possono influenzare la conformazione e la possibilità di funzionamento della proteina: i.e. anemia falciforme è un disordine ereditario del sangue dovuto alla sostituzione di un amminoacido con un altro in una singola posizione della struttura primaria dell emoglobina Da Figura 5-18 Campbell & Reece Da Figura 5-19 Campbell & Reece

struttura secondaria (legami idrogeno dello scheletro amminoacidico); Due forme: α elica β foglietto Struttura terziaria è la forma complessiva assunta da ciascuna catena polipeptidica legami a

5 struttura secondaria (legami idrogeno dello scheletro amminoacidico); Due forme: α elica β foglietto Struttura terziaria è la forma complessiva assunta da ciascuna catena polipeptidica legami a idrogeno che si formano tra i gruppi R di alcune subunità amminoacidiche; Legami ionici tra i gruppi R carichi positivamente e quelli carichi negativamente interazioni idrofobiche (i gruppi R tendono a disporsi all interno della struttura globulare, lontano dall acqua circostante; legami covalenti che legano atomi di zolfo di due unità di cisteina detti ponti disolfuro S-S- Da Figura 3-20 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-21 Solomon, Berg, Martin Acidi nucleici: Molte proteine sono costituite da più catene polipeptidiche, che interagiscono tra loro in modo specifico. La struttura quaternaria deriva dall interazione delle diverse catene polipeptidiche Acidi nucleici: sono le molecole contenti le informazioni genetiche che governano i processi vitali; sono costituiti da nucleotidi: combinazioni di molecole di zuccheri, strutture circolari contenenti azoto e ponti di fosforo che legano i nucleotidi Nelle cellule ci sono due tipi di acidi nucleici: RNA (acido ribonucleico) DNA (acido desossiribonucleico) Da Figura 3-22 Solomon, Berg, Martin Acidi nucleici: Polimeri di nucleotidi zucchero a 5 atomi di carbonio (ribosio e desossiribosio) uno o più gruppi fosfati; basi azotate (purine e pirimidine) DNA contine le purine A (adenina), G (guanina) e le pirimidine C (citosina) e T (timina). RNA contine le purine A (adenina), G (guanina) e le pirimidine C (citosina) e U (uracile).

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