COMPOSTI ORGANICI. b) il carbonio può formare lunghe catene di legami carbonio-carbonio secondo una varietà di combinazioni quasi infinita;

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1 COMPOSTI ORGANICI Si definiscono composti organici, tutti i composti del carbonio escluso il monossido e il biossido di carbonio (anidride carbonica) e i carbonati. Attualmente si conoscono più di 2 milioni di composti organici, e poiché se ne producono anche di artificiali, il loro numero è in continuo aumento. La capacità del carbonio di formare una così grande varietà di composti dipende sostanzialmente da tre fattori: a) l atomo di carbonio FORMA QUATTRO LEGAMI COVALENTI stabili perché possiede quattro elettroni nel livello più esterno; b) il carbonio può formare lunghe catene di legami carbonio-carbonio secondo una varietà di combinazioni quasi infinita; c) i composti del carbonio possono esistere in due o più forme isomere, aventi cioè la stessa formula, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio e, conseguentemente, differenti caratteristiche chimiche. In base alla natura degli atomi costituenti, i composti del carbonio possono essere suddivisi in due grandi gruppi: quelli che contengono soltanto carbonio e idrogeno (idrocarburi) e quelli che contengono anche altri tipi di atomi, in particolare ossigeno e azoto. Inoltre in base al tipo di legame tra gli atomi di carbonio si distinguono composti saturi e composti insaturi. Sono detti saturi i composti che presentano soltanto legami semplici, mentre sono detti insaturi quelli che contengono anche legami doppi o tripli tra atomi di carbonio. I composti insaturi sono instabili e possono dar luogo a reazioni di addizione con vari reagenti che si uniscono ad essi trasformando i doppi o tripli legami in legami semplici. In base alla forma della molecola si possono distinguere i composti formati da una catena aperta più o meno ramificata di atomi di carbonio e quelli formati da una catena chiusa ad anello. I primi sono chiamati aciclici, i secondi ciclici. Una struttura ad anello particolare, detta di tipo benzenico, contraddistingue il gruppo dei composti aromatici.

2 Rientrano tra i composti organici anche sostanze di importanza biologica che si possono raggruppare in quattro classi fondamentali: i glucidi, i lipidi, le proteine e gli acidi nucleici. Si tratta per lo più di molecole complesse dette macromolecole perché hanno dimensioni notevoli essendo costituite da migliaia di atomi. Molte macromolecole biologiche sono polimeri formati dall unione di composti organici più piccoli detti monomeri. I monomeri si uniscono a formare i polimeri mediante una reazione di CONDENSAZIONE che comporta la perdita di una molecola d acqua per ciascun legame che si forma. I polimeri possono essere degradati nei monomeri che li compongono mediante una reazione di IDROLISI consistente nella rottura dei legami tra i monomeri con aggiunta di una molecola di acqua per ogni legame che viene scisso. COMPOSTI SUFFISSO ESEMPI ORGANICI NOMENCLATURA IDROCARBURI ALCANI -ANO METANO ALCHENI -ENE ETENE ALCHINI -INO PROPINO COMPOSTI GRUPPO ORGANICI CON FUNZIONALE GRUPPI FUNZIONALI ALCOLI -OH ALCOOL OLO ALCOOL ETILICO METANOLO ALDEIDI -CHO ALDEIDE..ICA ALDEIDE FÒRMICA CHETONI -CO- -ONE ACETONE AMMINE -NH 2 -INA PUTRESCINA ACIDI ORGANICI -COOH ACIDO..ICO ACIDO CITRICO GLUCIDI LE BIOMOLECOLE I glucidi o zuccheri sono composti organici formati da carbonio, idrogeno e ossigeno; essi rappresentano le principali molecole di riserva energetica dei viventi ma entrano anche nella costituzione di molti componenti strutturali delle cellule. A seconda del numero di molecole di zucchero che contengono si distinguono monosaccaridi o zuccheri semplici, disaccaridi formati da due molecole di zucchero unite da un legame covalente e polisaccaridi formati da molte molecole di zucchero legate tra loro.

3 I glucidi possono combinarsi con le proteine per formare le glicoproteine e con i lipidi per formare i glicolipidi: glicolipidi e glicoproteine sono presenti nella membrana delle cellule. I monosaccaridi possono essere rappresentati con la formula generica (CH 2 O) n, dove n è un numero intero; nella molecola sono presenti uno o più gruppi ossidrile (OH) e un gruppo aldeidico (CHO) oppure un gruppo chetonico (CO). In soluzione acquosa le molecole dei monosaccaridi assumono la forma chiusa ad anello. Molti monosaccaridi differiscono tra loro soltanto per la disposizione spaziale degli stessi atomi: questi sono chiamati isomeri. La differenze tra gli isomeri comportano poche differenze nelle proprietà chimiche ma sono rilevate dagli enzimi e da altre proteine e quindi hanno notevole importanza biologica. Il glucosio C 6 H 12 O 6 presente nel nostro sangue, nell uva rappresenta la principale fonte di energia per le cellule: viene utilizzato nei processi di fermentazione e di respirazione cellulare allo scopo di fornire energia all organismo. Nelle cellule il glucosio viene usato anche per la sintesi di altri composti. Il glucosio viene prodotto dalle piante e dalle alghe in seguito al processo di fotosintesi. Il galattosio è un monosaccaride presente nel latte e come il mannosio è un isomero del glucosio. Il fruttosio C 6 H 12 O 6 è un monosaccaride con sei atomi di carbonio presente nella frutta e più dolce del glucosio. Il ribosio C 5 H 10 O 5 e il desossiribosio C 5 H 10 O 4 fanno parte delle macromolecole degli acidi nucleici (RNA e DNA). Il ribulosio è presente nei cloroplasti delle cellule delle foglie. Ecco alcune formule da memorizzare. GLUCOSIO Formula aperta α glucosio β glucosio I disaccaridi derivano dalla condensazione di due molecole di monosaccaridi uguali o diversi. Tra le due molecole si forma un ponte con una molecola di ossigeno; si forma cioè un legame glicosidico.

4 Il saccarosio si estrae dalla barbabietola e dalla canna da zucchero ed è largamente usato come dolcificante nell alimentazione; la sua molecola risulta dall unione di una molecola di glucosio e una di fruttosio. Il maltosio (glucosio + glucosio) è contenuto nell orzo mentre il lattosio (galattosio + glucosio) è contenuto nel latte. LEGAME α GLICOSIDICO LEGAME β GLICOSIDICO I polisaccaridi si ottengono dalla condensazione di numerose molecole dello stesso zucchero. Polisaccaridi diversi possono essere costituiti dallo stesso monosaccaride; differiscono in tal caso per il tipo di legame glicosidico (detto alfa o beta) e per l eventuale presenza di catene ramificate. L amido costituisce la principale riserva energetica delle piante; è un polimero formato da molte molecole di a-glucosio. Le piante accumulano l amido entro organuli cellulari specializzati chiamati plastidi. Il glicogeno è il principale polisaccaride di riserva degli animali; si accumula soprattutto nel fegato e nelle cellule dei muscoli. La cellulosa è il principale componente strutturale della parete delle cellule vegetali. La chitina è il principale componente dello scheletro esterno degli insetti, dei crostacei e di altri artropodi. LIPIDI I lipidi sono composti formati da carbonio, idrogeno, ossigeno e, in qualche caso fosforo e azoto. Sono sostanze grasse che svolgono molti compiti nella cellula: fungono da riserve di energia; costituiscono un importante componente della membrana cellulare; accumulati in determinate parti del corpo proteggono dagli urti e assicurano l isolamento termico; regolano importanti funzioni vitali. I lipidi non si sciolgono nell acqua ma sono solubili in alcool, etere, e altri solventi organici. I grassi neutri sono i lipidi più abbondanti negli esseri viventi; essi possono fornire più del doppio dell energia fornita dai carboidrati. I grassi neutri sono costituiti da glicerolo e una o più (fino a tre) molecole di acidi grassi. Il glicerolo è un alcool formato da tre atomi di carbonio e da tre gruppi ossidrilici (OH). Gli acidi grassi sono catene contenenti un numero di atomi di carbonio compreso tra 14 e 22. Se tra gli atomi di carbonio esistono soltanto legami semplici l acido grasso viene detto saturo perché gli atomi di carbonio non possono formare altri legami; se invece compaiono uno o più doppi legami l acido grasso viene detto insaturo perché gli atomi di carbonio con il doppio legame possono formare altri legami. Gli acidi grassi con un solo doppio legame vengono detti monoinsaturi, mentre quelli con più di un doppio legame sono detti poliinsaturi. Quando una molcola di glicerolo si combina con una molecola di acido grasso si forma un monogliceride, se gli acidi grassi sono due si forma un digliceride mentre se gli acidi grassi sono tre si forma un trigliceride.

5 Il legame che si instaura tra una molecola di glicerolo e una di un acido grasso è covalente e prende il nome di legame estere. Nell organismo, durante la digestione i grassi neutri vengono trasformati nelle molecole che li compongono attraverso una reazione di idrolisi che porta alla rottura del legame estere. I fosfolipidi fanno parte della struttura della membrana delle cellule. Un fosfolipide è formato da una molecola di glicerolo unita a due acidi grassi e legata a un gruppo fosfato (PO 4- ) a sua volta legato ad una base organica (colina) generalmente contenente azoto. La molecola risulta formata da una "testa" polare e idrofila e da due code non polari e idrofobe. La "testa" è proprio il gruppo fosfatico carico negativamente e le due "code" sono formate dal glicerolo e dalla base azotata. I lipidi con questa caratteristica vengono in generale detti anfipatici. In acqua le molecole dei fosfolipidi tendono ad aggregarsi formando un doppio strato con le teste polari rivolte verso l acqua e le code idrofobe non polari rivolte in direzione opposta. Se invece i fosfolipidi si dispongono in lamine ad un unico strato, queste tendono a rinchiudersi su se stesse delimitando un ambiente interno lipidico separato dall esterno che invece rimane a contatto con l acqua. Una struttura del genere viene denominata micella. TRIGLICERIDE T. saturo T. insaturo MICELLA DI FOSFOLIPIDI

6 Gli steroidi sono composti formati da quattro anelli carboniosi legati tra loro che possono essere completati da una coda di idrocarburi e possono contenere anche uno o più gruppi OH. Il rappresentante principale di questo gruppo di lipidi è il colesterolo. Questo composto è uno dei costituenti principali della membrana cellulare e, insieme ai fosfolipidi e ai glicolipidi ne influenza la stabilità, la mobilità e la permeabilità. Viene inoltre immagazzinato nelle ghiandole surrenali, nei testicoli e nelle ovaie per essere trasformato nei vari ormoni steroidei (ormoni sessuali o corticosteroidi). PROTIDI Gli amminoacidi sono composti organici caratterizzati dalla presenza, nella loro molecola, di un gruppo funzionale acido, il carbossile COOH, di un gruppo funzionale basico rappresentato dal gruppo amminico NH 2 e di un radicale R. In natura esistono soltanto una ventina di amminoacidi. Gli aminoacidi si combinano tra di loro mediante un legame covalente, detto legame peptidico, tra il gruppo carbossilico di una molecola e il gruppo amminico di un altra. Quando si combinano due aminoacidi si forma un dipeptide; una catena più lunga viene chiamata polipeptide. Una proteina è formata da uno o più polipeptidi. Le proteine sono il principale costituente delle cellule, formando più del 50% del peso secco degli animali. Secondo i tipi, la quantità e l ordine di allineamento degli amminoacidi si formano proteine con differenti caratteristiche e funzioni. Utilizzando soltanto 20 differenti aminoacidi, una cellula può costruire migliaia di differenti proteine, ognuna delle quali ha un proprio ruolo nella cellula. Si chiamano essenziali gli amminoacidi che un organismo animale non è in grado di sintetizzare e deve necessariamente assumere con la dieta. Nell uomo gli amminoacidi essenziali sono 8. La funzione principale delle proteine è quella di costruire e mantenere le cellule, ma la loro demolizione chimica produce anche energia. Le quasi infinite combinazioni nelle quali gli aminoacidi possono unirsi, e le varie forme che assumono, spiegano la grande varietà di funzioni che le proteine possono svolgere nella materia vivente: concorrono a formare l impalcatura del corpo; svolgono una funzione catalitica cioè accelerano le reazioni (enzimi); fungono da mezzo di trasporto di altre molecole; sono responsabili del movimento; hanno compiti protettivi; svolgono funzioni di regolazione; fungono da riserva di sostanze nutritive; controllano il ph del sangue.

7 Le catene polipeptidiche che formano una proteina sono attorcigliate o ripiegate per formare una macromolecola. Quando le catene polipeptidiche formano lunghe fibre si hanno le proteine fibrose; quando le catene polipetidiche sono ripiegate in una forma compatta quasi sferica si hanno le proteine globulari. Nella molecola proteica si possono distinguere quattro livelli di organizzazione denominati strutture. La struttura primaria di una proteina è la sua sequenza di amminoacidi. La struttura secondaria è data dalla torsione a spirale della catena polipeptidica (α-elica) o dalla disposizione regolare (β-foglietto) di tratti più o meno lunghi della catena proteica. Questa struttura è dovuta all esistenza di legami a idrogeno o a ponti disolfuro: se i legami a idrogeno sono fra molecole di amminoacidi vicini si forma l elica, se invece si gormano legami sra gruppi SH si produce un foglietto. La forma fibrosa di molte proteine, come, per esempio, la cheratina è determinata dalla struttura secondaria. La struttura terziaria è determinata da ulteriori ripiegamenti della molecola che conferiscono alla proteina una forma globulare. Hanno struttura terziaria molti enzimi, gli anticorpi e le proteine con funzioni di trasporto. La struttura quaternaria è caratteristica di proteine formate da più catene polipeptidiche ed è il prodotto della loro combinazione a opera di legami chimici deboli. Hanno struttura quaternaria l emoglobina ed alcuni enzimi. Cambiamenti della struttura tridimensionale di una proteina possono alterare la sua attività biologica. Quando una proteina viene scaldata o trattata con prodotti chimici la sua struttura terziaria diventa disordinata e le catene peptidiche si aprono per dare una conformazione meno ordinata. Questo srotolamento è associato alla perdita dell attività biologica della proteina. Tale cambiamento di configurazione e la conseguente perdita di attività biologica vengono definiti denaturazione della proteina. ACIDI NUCLEICI Gli acidi nucleici sono dei polimeri i cui monomeri sono detti nucleotidi. Un nucleotide è costituito da tre elementi: una base azotata, uno zucchero con cinque atomi di carbonio (ribosio o desossiribosio) e un gruppo fosfato. Una sequenza di nucleotidi uniti tra loro da ponti fosfato tra il ribosio di un nucleotide e quello del nucleotide adiacente prende il nome di polinucleotide.

8 Il DNA è il portatore dell'informazione genetica DNA (dall'inglese DeoxyriboNucleic Acid, o acido desossiribonucleico) è la sigla dell'acido desossiribonucleico, presente in tutte le cellule come portatore dell'informazione genetica. Dai batteri fino agli animali e alle piante, tutti gli esseri viventi hanno come modo di mantenere le informazioni. Il DNA che si trova all'interno di ogni singola cellula e controlla tutte le loro attività vitali. Il modello dell'acido desossiribonucleico è stato sviluppato nel 1953 da James Watson and Francis Crick. La molecola del DNA è organizzata in due catene di polinucleotidi avvolti a spirale l'una intorno all'altra in modo da formare una doppia elica. Nel DNA ogni nucleotide è formato da una molecola di desossiribosio (D), da una base azotata che può essere adenina A, guanina G, citosina C o timina T e da un gruppo fosfato. Le due catene si legano attraverso le basi azotate con un legame relativamente debole detto "legame idrogeno". L'appaiamento avviene solo tra le adenine di una catena e le timine dell'altra (A-T) e tra le guanine di una catena e le citosine dell'altra (G-C). Poiché non è possibile l'unione con una combinazione differente, l'allineamento delle basi di una metà della catena, automaticamente stabilisce anche la sequenza delle basi dell'altra. Possiamo paragonare questa struttura a quella di una scala a chiocciola: i montanti della scala sono rappresentati dall'alternanza del desossiribosio, e del gruppo fosfato. I pioli che uniscono i due montanti sono rappresentati dalle molecole delle basi azotate. Il DNA porta "scritte" in forma codificata tutte le informazioni necessarie per il corretto svolgimento delle attività biologiche delle cellule e degli organismi da esse composti. Il genoma è l insieme delle informazioni contenute in ogni cellula. L'RNA è un polinucleotide a singola elica Presente nel nucleo e nel citoplasma di tutti gli organismi, l'acido ribonucleico è un polinucleotide a singola elica costituito da una sequenza di nucleotidi in ciascuno dei quali sono presenti un gruppo fosfato, un ribosio e una base azotata che può essere adenina A, guanina G, citosina C o uracile U. I nucleotidi sono uniti tra di loro da ponti di fosfato tra il ribosio di un nucleotide e quello del nucleotide adiacente. Esistono diversi tipi di RNA, ognuno dei quali è preposto ad una funzione specifica (RNA messaggero o m-rna, RNA di trasferimento o t-rna, RNA ribosomiale o r-rna). La presenza dell'uracile al posto della timina e del ribosio al posto del deossiribosio distingue chimicamente l RNA dal DNA. In alcuni virus (retrovirus) l RNA costituisce l unica molecola contenente informazione genetica.

9 VITAMINE Le vitamine sono sostanze di natura organica, contenute negli alimenti, indispensabili per il buon funzionamento, l'accrescimento e il mantenimento dell'organismo. Esse non hanno funzioni energetiche o strutturali, ma intervengono con compiti specifici in reazioni chiave del metabolismo, permettendone lo svolgimento. In aggiunta a questi ruoli, da tempo conosciuti, è inoltre emerso che almeno due di esse, la vitamina A e la vitamina D, sono capaci di interagire direttamente con il DNA, determinando la trascrizione delle informazioni geniche, motivo per cui, dal punto di vista del meccanismo d'azione, queste due sostanze vengono ormai considerate degli ormoni. ATTENZIONE!!!!! Vitamine liposolubili e idrosolubili (nella tabella precedente trovi scritto isodrolubili È ERRATO A.S Prof. Iavarone Elisabetta