Trigliceride (e 3 molecole d'acqua)

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Cesare Caselli
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1 Universit egli Studi di Parma - Scienze e Tecnologie himiche 1 DETEMINAZINE DEI GASSI IN LI ALIMENTAI I trigliceridi I grassi (o meglio i lipidi) sono costituenti essenziali di moltissimi alimenti. In alcuni di essi (olio, burro, margarina) la parte grassa costituisce praticamente la totalit dell alimento stesso. La classe principale dei lipidi ostituita dai trigliceridi. Un triglicerid formato dalla reazione di una molecola di glicerina con tre molecole di acidi grassi 1 : Glicerina 3 molecole di acidi grassi (dopo vedremo cos' ) Trigliceride (e 3 molecole d'acqua) 1 Provate a controllare se la reazion bilanciata, cio se il numero ed il tipo di atomi a sinistra della frecci uguale al numero ed al tipo di atomi a destra della freccia.

La classe principale dei lipidi ostituita dai trigliceridi.

2 Universit egli Studi di Parma - Scienze e Tecnologie himiche Gli acidi grassi Un acido grasso ha formula generale (come visto sopra) -. rappresenta una catena di atomi di carbonio di lunghezza variabile. Inoltre, in questa catena, possono essere o non essere presenti doppi legami carbonio-carbonio. Se non vi sono doppi legami carbonio-carbonio, l acido grasso si dice saturo, mentre se abbiamo uno o pi i questi legami doppi, l acido grasso si dice insaturo. Nella tabella sottostante sono riportati gli acidi grassi pi comuni negli alimenti con il loro nome d uso, il numero di atomi di carbonio da cui sono formati, il numero di doppi elgami carboniocarbonio e una proporzione percentuale di abbondanza basata sulla produzione mondiale di oli commestibili. Nome atomi carbonio N doppi legami Nome Abbr. miristico :0 3 Struttura Prop. % 11 palmitico :0 3 stearico :0 4 3 oleico : linoleico 18 18: 3 linolenico :3 3 5 Nella tabella, provate ad indicare quali sono gli acidi grassi saturi e quali quelli insaturi.

Se non vi sono doppi legami carbonio-carbonio, l acido grasso si dice saturo, mentre se abbiamo uno o pi i questi legami doppi, l acido grasso si dice insaturo.

3 Universit egli Studi di Parma - Scienze e Tecnologie himiche 3 Durante la digestione, i trigliceridi vengono ridivisi in glicerina ed acidi grassi. Gli acidi grassi entrano cos nel nostro metabolismo, svolgendo molte ed importanti funzioni. La funzione primaria senza dubbio quella energetica, poich dalla digestione degli acidi grassi si ottiene un elevato numero di molecole di ATP, che sono il carburante del nostro corpo. Inoltre alcuni acidi grassi sono detti essenziali, poich sono costitutenti fondamentali per la sintesi di molecole indispensabili al nostro organismo. In particolare, si tratta dell acido linoleico (appartenente alla classe detta 6 o omega6) e dell acido linolenico (appartenente alla classe detta 3 o omega3) 3. Insieme a queste caratteristiche positive degli acidi grassi, ve ne sono anche altre particolarmente negative. E noto da tempo che una dieta ricca in grassi, e particolarmente in grassi saturi, aumenta notevolemente il rischio di malattie cardiovascolari, quali l aterosclerosi e l infarto. Alla luce di quanto oggi noto sull effetto degli acidi grassi sulla nostra salute, si consiglia alle persone adulte di adottare una dieta non molto ricca in grassi e di privilegiare i grassi di origine vegetale (prevalentemente insaturi, tra cui anche quelli essenziali delle classi 3 e 6) ai grassi di origine animale (prevalentemente saturi). Per chi vuole saperne di pi sugli effetti nutrizionali degli acidi grassi, un buon sito consultabile su Internet (per chi mastica l inglese), quello della Food and Drug Administration (FDA, l organismo di controllo statunitense sugli alimenti ed i farmaci),in particolare al seguente indirizzo: 3 Volete sapere perch si chiamano cos? Partite dall ultimo atomo di carbonio (che per questo detto carbonio omega) e contate quanti atomi di carbonio ci sono per arrivare al primo doppio legame.

La funzione primaria senza dubbio quella energetica, poich dalla digestione degli acidi grassi si ottiene un elevato numero di molecole di ATP, che sono il carburante del nostro corpo.

4 Universit egli Studi di Parma - Scienze e Tecnologie himiche 4 L esperimento L analisi degli acidi grassi negli oli richiede che prima di tutto essi vengano staccati dalla glicerina, in modo da ottenere acidi grassi liberi. Un secondo problema sorge dal fatto che l analisi viene condotta con una tecnica cromatografica (vedere le altre esperienze per una spiegazione dei principi della cromatografia) un po particolare: la gascromatografia. on questa tecnica le sostanze si separano a seconda delle diverse interazioni con una fase stazionaria solida, mentre la fase mobil un gas. Perch si possa usare questa tecnica occorre che le sostanze siano dunque volatili, cio abbiano una certa tendenza a passare in fase gassosa, mentre gli acidi grassi liberi sono poco volatili. Quando analizziamo un olio, mediante gascromatografia, esistono dunque due problemi da risolvere: 1) staccare gli acidi grassi dalla glicerina, cio rompere i trigliceridi ) trasformare gli acidi grassi in composti pi latili Questi risultati possono essere ottenuti in un colpo solo mediante reazione dell olio con metilato di potassio (K 3 ). Dopo questa reazione infatti gli acidi grassi non sono pi resenti come tali (- ), ma come esteri metilici (- 3 ), composti molto pi latili: Trigliceride molecole di 3 K Glicerina (sale di potassio) molecole di acidi grassi metil esteri L analisi che andremo ad eseguire non sar quindi sui trigliceridi, n sugli acidi grassi come tali, ma sui loro esteri metilici.

Un secondo problema sorge dal fatto che l analisi viene condotta con una tecnica cromatografica (vedere le altre esperienze per una spiegazione dei principi della cromatografia) un po particolare: la

5 Universit egli Studi di Parma - Scienze e Tecnologie himiche 5 La metodica sperimentale - In una provetta munita di tappo si pongono gocce dell olio in analisi. - Si aggiungono ml di etere di petrolio - Si aggiunge 1 ml di una soluzione di KM in Si agita per 1 minuto e si lascia poi riposare per minuti, in modo che la glicerina si stratifichi sul fondo - La parte superiore della soluzione viene usata per l analisi gascromatografica. I risultati attesi Il tipo e la quantit di acidi grassi differiscono moltissimo nei diversi alimenti a base essenzialmente lipidica, come si edere bene dalla tabella sottostante: Prodotto Acidi grassi a corta catena (con meno di 14 atomi di ) Palmitico (16:0) Stearico (18:0) leico (18:1) Linoleico (18:) essenziale, 6 Linolenico (18:3) essenziale, 3 Burro 4% 34% 13% 5% % tracce Margarina tracce 1% 8% 63% 16% tracce lio di oliva lio di semi di arachidi lio di semi di girasole Lardo Bovino Lardo Suino tracce 14% 4% 67% 15% tracce tracce 10% % 47% 38% tracce tracce 6% % 13% 79% tracce 7% 6% 11% 47% % tracce % 6% 11% 48% 10% tracce 4 La reazione tra K e 3 genera K 3 : riuscite a scrivere la reazione bilanciata? (attenzione, oltre a K 3 si genera un altra molecola)

- La parte superiore della soluzione viene usata per l analisi gascromatografica.

6 Universit egli Studi di Parma - Scienze e Tecnologie himiche 6 Durante l esperimento i diversi gruppi analizzeranno oli diversi di origine vegetale (oliva, girasole, arachidi ed altri), permettendo cos di confrontare la composizione di oli alimentari in commercio.

di origine vegetale (oliva, girasole, arachidi ed altri),

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